El Problema de las Colisiones en MD5

Introducción

MD5 es un algoritmo que convierte cualquier texto en un hash de 32 caracteres. Sin embargo, como el número de posibles hashes es limitado y existen infinitas combinaciones de texto, es posible que dos textos distintos generen el mismo hash. A esto se le llama colisión, y hoy en día, ya es posible generar colisiones de forma intencionada, lo que hace que MD5 ya no sea considerado seguro para fines criptográficos o de integridad.

Crypto Challenge

Teniendo un primer contacto

Tenemos el siguiente Script MD5 Hash Collision Server, el cual analizaremos para entender donde reside la vulnerabilidad. Este script podemos encontrarlo en el apartado de Challenges de Hack The Box.

Al conectarnos a la instancia, podemos ver el siguiente menú que se encuentra en la función get_option del script.

Nos dice que el formato que debemos proporcionar es Json, por lo que analizando el script vemos que hay un parámetro “option”, donde le tendremos que especificar que opción queremos seleccionar. Además, podemos identificar las opciones login y register, donde en la primera tendremos la posibilidad de iniciar sesión con un usuario existente, y la segunda registrar un nuevo usuario.

if 'option' not in option:
    print('[-] please, enter a valid option!')
    continue

option = option['option']

if option == 'login':
...

elif option == 'register':
...

Teniendo esto en cuenta, podemos intentar iniciar sesión con los usuarios que se muestran en la parte superior del script.

users = {
    'HTBUser132' : [md5(b'HTBUser132').hexdigest(), 'secure123!'],
    'JohnMarcus' : [md5(b'JohnMarcus').hexdigest(), '0123456789']
}

Para ello, con el formato Json adecuado seleccionaremos la opción de iniciar sesión.

{"option":"login"}

Nos solicita introducir las credenciales del usuario, pero aún no conocemos con certeza qué parámetros debemos proporcionarle. Por ello, continuaremos analizando el script, centrándonos específicamente en la sección correspondiente a la opción de login, para intentar identificar cómo se procesan estos datos y qué estructura espera recibir.

if option == 'login':
    creds = json.loads(input('enter credentials (json format) :: '))

    usr, pwd = creds['username'], creds['password']

Observamos que cuando entramos en la opción de inicio de sesión, nos muestra el mensaje que vimos anteriormente, “enter credentials (json format)”, donde le tendremos que especificar las credenciales correspondientes. Como se muestra en el código, existen las opciones username y password con las que le indicaremos dichas credenciales.

{"username":"HTBUser132","password":"secure123!"}

Análisis del código

Para entender porque pasa esto, vamos a analizar esta parte del código:

usr, pwd = creds['username'], creds['password']
usr_hash = md5(usr.encode()).hexdigest()

La funcionalidad de este código es la siguiente:

• Como hemos visto, los datos se almacenan en un diccionario de clave-valor como el siguiente: 'HTBUser132' : [md5(b'HTBUser132').hexdigest(), 'secure123!'].
• usr, pwd = creds['username'], creds['password'] ➜ Primero almacena en usr el nombre de usuario, y en pwd su contraseña.
• usr_hash = md5(usr.encode()).hexdigest() ➜ En usr_hash almacena el propio usuario en formato MD5.

Después el script continua con la siguiente porción de código:

for db_user, v in users.items():
	if [usr_hash, pwd] == v:
	    if usr == db_user:
	        print(f'[+] welcome, {usr} 🤖!')
	    else:
	        print(f"[+] what?! this was unexpected. shutting down the system :: {open('flag.txt').read()} 👽")
            exit()

Esta vez la funcionalidad de este código es la siguiente:

• Por cada uno de los usuarios que están almacenados, guarda el nombre de usuario en la variable db_user (en este caso HTBUser132), y en v el usuario en MD5 (md5(b'HTBUser132').hexdigest()) y su contraseña (secure123!).
• Posteriormente compara el contenido de v (que contiene el usuario en MD5 y su contraseña), con los valores de usr_hash (que contiene el usuario en MD5) y pwd (que contiene la contraseña del usuario). En caso de que sean iguales entrará dentro del siguiente if.
• Por último, compara si el contenido de la variable usr (que contiene el usuario que nosotros proporcionamos) con la variable db_user (que contiene el nombre de usuario almacenado, en este caso HTBUser132). Si ambos valores coinciden, nos muestra el mensaje de bienvenida.
• En el caso en el que no sean iguales, nos muestra el contenido de la flag (flag.txt).

De todo esto podemos concluir que, si el nombre de usuario convertido a hash MD5 coincide con el de otro usuario (aunque tengan nombres diferentes), se cumplirá la condición del elif, permitiéndonos acceder y visualizar la flag.

Colisión de Hashes MD5

Para lograr esto, necesitamos encontrar dos cadenas diferentes que, al ser convertidas a hash MD5, generen el mismo resultado. Hoy en día es fácil generar dos cadenas de este tipo, sin embargo, podemos obtenerlas del siguiente artículo, en el que nos muestra dos cadenas que Marc Stevens publicó en su Twitter.

TEXTCOLLBYfGiJUETHQ4hAcKSMd5zYpgqf1YRDhkmxHkhPWptrkoyz28wnI9V0aHeAuaKnak
TEXTCOLLBYfGiJUETHQ4hEcKSMd5zYpgqf1YRDhkmxHkhPWptrkoyz28wnI9V0aHeAuaKnak

La diferencia entre ambas cadenas radica en un único byte, donde la posición 21, la letra A es reemplazada por una E. Sin embargo, al convertirlas en MD5 da el mismo resultado.

echo -n "TEXTCOLLBYfGiJUETHQ4hAcKSMd5zYpgqf1YRDhkmxHkhPWptrkoyz28wnI9V0aHeAuaKnak" | md5sum
echo -n "TEXTCOLLBYfGiJUETHQ4hEcKSMd5zYpgqf1YRDhkmxHkhPWptrkoyz28wnI9V0aHeAuaKnak" | md5sum

Podemos intentar registrar dos usuarios con estos nombres y la misma contraseña, para que a la hora de registrarse, lograremos esa colisión de hashes, y el script nos muestre la flag.

{"option":"register"}
{"username":"TEXTCOLLBYfGiJUETHQ4hAcKSMd5zYpgqf1YRDhkmxHkhPWptrkoyz28wnI9V0aHeAuaKnak","password":"password123"}

{"option":"register"}
{"username":"TEXTCOLLBYfGiJUETHQ4hEcKSMd5zYpgqf1YRDhkmxHkhPWptrkoyz28wnI9V0aHeAuaKnak","password":"password123"}

{"option":"login"}
{"username":"TEXTCOLLBYfGiJUETHQ4hEcKSMd5zYpgqf1YRDhkmxHkhPWptrkoyz28wnI9V0aHeAuaKnak","password":"password123"}

De esta manera al iniciar sesión con cualquiera de los usuarios mencionados anteriormente, lograremos colisionar los hashes de ambos usuarios permitiéndonos ver la flag.

Enlaces de Referencia

A continuación, se muestran algunos de los enlaces que he usado como recurso para entender el funcionamiento de las colisiones de hashes en MD5:

• Alphascii Clashing - HackTheBox Challenge
• Alphascii Clashing - Crypto Challenge | HackTheBox
• Colisión (hash) - Wikipedia
• MD5 Collision Attack — SEED Security Labs

Despedida

En resumen, aunque MD5 fue durante mucho tiempo un pilar en la seguridad digital, las colisiones demostradas y explotables hoy en día lo convierten en una opción obsoleta para aplicaciones criptográficas serias.

Gracias por leer, ¡nos vemos en el próximo post!